В 15 лет он начал заниматься планерным спортом, а годом позже создал и сам испытал свой первый летательный аппарат.

Большое влияние на юного Мессершмитта оказал германский пионер планеризма - архитектор Фридрих Харт (Friedrich Harth).  Его первый и второй планеры, получившие обозначения S.1 и S.2 (от Segelflugzeug), были изготовлен Хартом еще без участия Месершмитта в 1910 и в начале 1913 года, соответственно. Первый полет на S.1 Харт совершил в 1911 году.

В своем доме, находившемся в двадцати километрах от Бамберга, в местечке Людвагер, Харт собрал небольшую группу энтузиастов, которые занимались постройкой планеров. Мессершмитт присоединился к группе в сентябре 1913 года, когда во всю шла разработка третьего планера S.3. 6 января 1914 года самолет взлетел в воздух. Несмотря на крайне неблагоприятную погоду, Харт пролетел более 120 метров и поднялся вверх на пять метров.

После успешных испытаний планера Мессершмитт становится главным сотрудником Харта и под его руководством начинает строить новый вариант -  S.4. Он оказался больше предыдущего и потребовал особых навыков. Стремясь создать прочную конструкцию, Мессершмитт утяжелил фюзеляж, поэтому во время первых испытаний самолет разрушился.

Чудо-аппарат у энтузиастов безмоторного летания не получился, но в постройке планеров они достигли больших для своего времени успехов, особенно если учесть, сколь неблагоприятна была обстановка: над немецкими умами властвовал в ту пору национальный герой граф Цеппелин - создатель дирижаблей. И аппараты тяжелее воздуха были не в моде.

Любопытно - пятнадцатилетний Мессершмитт в кружке Харта пользовался уважением вполне взрослых любителей авиации, они воспринимали его как равного, рано оценив инженерный талант юноши и его дотошность в любой работе, за которую он безотказно брался.